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<!DOCTYPE html>

<title>Azomethin-Ylide</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Azomethin-Ylide</h1>

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</div>

Azomethin-Ylide sind <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">stickstoffhaltige</a> 1,3-<a href="Dipol_(Physik)" title="Dipol (Physik)">Dipole</a>, welche aus einem <a href="Iminiumion" title="Iminiumion">Iminium</a> und einem <a href="Carbanion" title="Carbanion">Carbanion</a> bestehen. Sie werden in <a href="1%2C3-Dipolare_Cycloaddition" title="1,3-Dipolare Cycloaddition">1,3-dipolaren Cycloadditionen</a> verwendet. So können Heterocyclen, wie <a href="Pyrrolidin" title="Pyrrolidin">Pyrrolidine</a> oder <a href="Pyrrolin" class="mw-redirect" title="Pyrrolin">Pyrroline</a> aufgebaut werden.<a href="#cite_note-Coldham-1">[1]</a><a href="#cite_note-2">[2]</a><a href="#cite_note-3">[3]</a> Diese Reaktionen sind hoch stereo- und regioselektiv und besitzen das Potential vier zusammenhängende Stereozentren zu generieren. Azomethin-Ylide haben dadurch großen Nutzen in der Totalsynthese sowie der Herstellung von <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiralen</a> <a href="Ligand" title="Ligand">Liganden</a> und Medikamenten. Azomethin-Ylide können aus verschiedenen Verbindungen, wie Aziridinen, Iminen und Iminium-Ionen hergestellt werden. Meist erfolgt die Herstellung in situ mit anschließender Reaktion mit einem Dipolarophil.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

Die Resonanzstruktur zeigt die 1,3-Dipol-Beiträge, in denen die an den Stickstoff gebundenen Kohlenstoffe eine Ladung tragen.<a href="#cite_note-Coldham-1">[1]</a> Die häufigste Darstellung von Azomethin-Yliden zeigt den Stickstoff mit einer positiven Ladung, die negative Ladung wird über die Kohlenstoffatome verteilt. Die tatsächliche Ladungsverteilung ist abhängig von den Substituenten an den jeweiligen Atomen. Kohlenstoffe mit elektronenziehenden Gruppen tragen auf Grund der Stabilisierung eine höhere negative Partialladung.

Azomethin-Ylide können in drei verschiedenen Formen (engl. shape) vorliegen, die die stereochemie der 1,3-dipolaren Cycloaddition bestimmen. Ylide können W-förmig (W-shaped), U-förmig (U-shaped) und S-förmig (S-shaped) sein.<a href="#cite_note-Coldham-1">[1]</a> Die W- und U-förmigen Ylide, in denen die Substituenten in die gleiche Richtung zeigen, führen zu syn-Produkten, während S-förmige Ylide zu anti-Produkten führen. Die Position des Substituenten R3 ist abhängig von sterischen und elektronischen Aspekten. Die Stereochemie von R1 und R2 im Produkt wird durch den Dipol bestimmt. Die Stereochemie von R3 resultiert aus der Art des Dipolarophils. Falls das Dipolarophil mehr als monosubstituiert und <a href="Prochiral" class="mw-redirect" title="Prochiral">prochiral</a> ist, können vier neue Stereozentren aufgebaut werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aus_Aziridinen">Aus Aziridinen</h3></div>

Azomethin-Ylide können durch Ringöffnung von Aziridinen generiert werden.<a href="#cite_note-4">[4]</a><a href="#cite_note-5">[5]</a> In Einklang mit den <a href="Woodward-Hoffmann-Regeln" title="Woodward-Hoffmann-Regeln">Woodward-Hoffmann-Regeln</a> findet die thermische 4-Elektronen Ringöffnung in einem konrotatorischen Prozess statt, während die photochemische Reaktion disrotatorisch abläuft.

Für asymmetrische Aziridine ändert sich je nach Substituent die Torquoselektivität. Elektronegative Substituenten präferieren eine Rotation nach außen, während elektropositive Substituenten eher nach innen rotieren.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

Die Ringöffnung von Aziridinen kann neben dem Azomethin-Ylid auch einen anderen 1,3-Dipol liefern, wenn nicht die C-C-Bindung, sondern eine C-N-Bindung gebrochen wird.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Durch_Kondensation_von_Aldehyden_mit_Aminen">Durch Kondensation von Aldehyden mit Aminen</h3></div>

Eine der einfachsten Methoden Azomethin-Ylide zu generieren, besteht darin einen Aldehyd mit einem Amin einer Kondensation zu unterwerfen. Trägt das Amin am alpha-Kohlenstoff eine elektronenziehende Gruppe, wie einen Ester, kann einfach deprotoniert werden. Nachteil dieser Methode ist, dass sich die elektronenziehende Gruppe auch im Produkt der Cycloaddition wiederfindet. Alternativ zum Ester kann eine Carboxygruppe genutzt werden, die während der Cycloaddition durch Decarboxylierung entfernt werden kann.<a href="#cite_note-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aus_Iminen_und_Iminium-Salzen">Aus Iminen und Iminium-Salzen</h3></div>

Azomethin-Ylide können durch direkte Deprotonierung von Iminium-Kationen gewonnen werden.

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Durch_N-Metallierung">Durch N-Metallierung</h4></div>

Bei dieser Methode koordiniert ein Metall am Stickstoff und aktiviert so das Substrat. Verwendet werden unter anderem <a href="Lithiumbromid" title="Lithiumbromid">LiBr</a> und <a href="Silberacetat" title="Silberacetat">AgOAc</a>.<a href="#cite_note-Coldham-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Münchnone">Münchnone</h3></div>

<a href="M%C3%BCnchnone" title="Münchnone">Münchnone</a> sind <a href="Mesoionische_Verbindungen" title="Mesoionische Verbindungen">mesoionische</a> Heterocyclen, welche als Azomethin-Ylide fungieren können.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="1,3-Dipolare_Cycloadditionen">1,3-Dipolare Cycloadditionen</h2></div>

Die 1,3-dipolare Cycloaddition mit Azomethin-Yliden ist ein 6-Elektronen Prozess. Gemäß der Woodward-Hoffmann-Regeln ist die Addition sowohl im Bezug auf den Dipol, als auch auf das Dipolarophil <a href="Suprafacial" class="mw-redirect" title="Suprafacial">suprafacial</a>. Die Reaktion wird generell als <a href="Konzertierte_Reaktion" title="Konzertierte Reaktion">konzertiert</a> angesehen, beide Kohlenstoff-Bindungen werden zur gleichen Zeit gebildet, jedoch asynchron. Je nach Natur des Dipols und des Dipolarophils sind aber auch diradikalische oder zwitterionische Intermediate möglich.<a href="#cite_note-10">[10]</a> Wie auch in der isoelektronischen <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Reaktion</a> ist das endo-Produkt favorisiert. In dieser Reaktion reagiert das <a href="Highest_Occupied_Molecular_Orbital" class="mw-redirect" title="Highest Occupied Molecular Orbital">HOMO</a> des Ylides und das LUMO des elektronendefizitären Dipolarophils. Jedoch sind auch Reaktionen mit unaktivierten π-Systemen bekannt, vor allem, wenn es sich um eine intramolekulare Cyclisierung handelt.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

In 1,3-dipolaren Cycloadditionen von Azomethin-Yliden werden meist <a href="Alkene" title="Alkene">Alkene</a> oder <a href="Alkine" title="Alkine">Alkine</a> als Dipolarophil verwendet. Dabei entstehen <a href="Pyrrolidin" title="Pyrrolidin">Pyrrolidine</a> oder <a href="Pyrroline" title="Pyrroline">Pyrroline</a>.<a href="#cite_note-12">[12]</a> Als Dipolarophil werden meist α,β-ungesättigte Carbonyle eingesetzt, andere funktionelle Gruppen sind Teil der aktuellen Forschung.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

Sind Dipol und Dipolarophil Teil des gleichen Moleküls, so kann die intramolekulare Reaktion zu Polycyclen mit hoher Komplexität führen.<a href="#cite_note-Coldham-1">[1]</a> Ist das Dipolarophil mit einem Kohlenstoff des Dipols verknüpft, so entsteht ein annelierter Bicyclus. Ist das Dipolarophil an den Stickstoff gebunden, so entsteht eine überbrückte Struktur. Intramolekulare Varianten haben den Vorteil, dass die Regioselektivität häufig eingeschränkt ist. Ein weiterer Vorteil ist, dass bei intramolekularen Varianten das Dipolarophil nicht elektronenarm sein muss, es sind Varianten mit elektronenreichen, alkylsubstituierten Dipolarophilen bekannt.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Stereoselektivität_der_Cycloaddition">Stereoselektivität der Cycloaddition</h3></div>

Während die meisten Dipole in Cycloadditionen ihre Stereoinformation verlieren, sind Azomethin-Ylide in der Lage ihr Stereochemie beizubehalten. Dies wird meist durch Öffnen eines Aziridins und anschließendes abfangen (trapping) durch ein Dipolarophil erreicht. So kann die Stereochemie das Ylides sich nicht ändern.

Wie in anderen 1,3-dipolaren Cycloadditionen können endo- und exo-Produkte entstehen. Die Selektivität kann durch Metallkatalyse verändert werden.<a href="#cite_note-14">[14]</a><a href="#cite_note-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Enantioselektive_Synthese">Enantioselektive Synthese</h3></div>

<a href="Enantioselektive_Synthese" title="Enantioselektive Synthese">Enantioselektive</a> Cycloadditionen von Azomethin-Yliden durch die Verwendung von chiralen Katalysatoren wurden erstmals durch Allway und Grigg 1991 beschrieben.<a href="#cite_note-16">[16]</a> Diese Methode wurde durch Jørgensen und Zhang weiterentwickelt. Diese Reaktionen verwenden Metallkomplexe von Zn, Ag, Cu, Ni und Ca.

Durch chirale Phosphin-Katalyse können enantiomerenreine Spiroindolinone synthetisiert werden. Die Methode, beschrieben von Gong et al. führt zu einer unerwarteten Regiochemie, die nicht durch elektronische Effekte bestimmt wird, sondern durch π-Stacking mit dem Katalysator.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weitere_Reaktionen">Weitere Reaktionen</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Elektrocyclisierungen">Elektrocyclisierungen</h3></div>

Konjugiuerte Azomethin-Ylide können [1,5]- und [1,7]-Elektrocyclisierungen eingehen.<a href="#cite_note-18">[18]</a> Ein Beispiel einer [1,7]-Elektrocyclisierung eines Diphenylethenyl-substituierten Azomehtin-Ylids ist abgebildet. Dem konrotatorischen Ringschluss folgt ein suprafacialer [1,5]-Hydridshift, wodurch das Produkt rearomatisiert. Die Sterik und Geometrie des Phenylring spielen eine entscheidende Rolle bei dieser Reaktion.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

Die Produkte dieser Reaktion werden in Diels-Alder-Reaktionen genutzt, um <a href="Fullerene" title="Fullerene">Fullerene</a> zu modifizieren.<a href="#cite_note-20">[20]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="In_der_Synthese">In der Synthese</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Totalsynthese_von_martinellic_acid">Totalsynthese von martinellic acid</h3></div>

In dieser Synthese von martinellic acid (etwa martinellsche Säure) wird eine Cycloaddition mit einem unaktivierten Alken verwendet. In diesem Schlüsselschritt werden zwei Ringe aufgebaut, darunter ein Pyrrolidin, sowie zwei Stereozentren.<a href="#cite_note-21">[21]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Totalsynthese_von_Spirotryprostatin_A">Totalsynthese von Spirotryprostatin A</h3></div>

In der Synthese von Spirotryprostatin A wird ein Azomethin-Ylid durch die Kondensation eines Amins mit einem Aldehyd erhalten. Das Ylid reagiert mit einem elektronenarmen Alken, das an eine Indolinon gebunden ist. Es entsteht ein spiroanneliertes Pyrrolidin und vier zusammenhängende Stereozentren.<a href="#cite_note-22">[22]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Synthese_von_Benzodiazepinonen">Synthese von Benzodiazepinonen</h3></div>

Cyclisierung eines Azomethin-Ylids mit einem Carbonyl resultiert in einem spiroannelierten <a href="Oxazolidin" title="Oxazolidin">Oxazolidin</a>. Unter Abspaltung von CO2 bildet sich ein 7-gliedriger Ring.<a href="#cite_note-23">[23]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Coldham-1">↑ <a href="#cite_ref-Coldham_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Coldham_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-Coldham_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-Coldham_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-Coldham_1-4">e</a> Iain Coldham, Richard Hufton: <cite style="font-style:italic">Intramolecular Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemical Reviews</cite>. Band 105, Nr. 7, Juli 2005, S. 2765–2810, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/cr040004c">10.1021/cr040004c</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azomethin-Ylide&rft.atitle=Intramolecular+Dipolar+Cycloaddition+Reactions+of+Azomethine+Ylides&rft.au=Iain+Coldham%2C+Richard+Hufton&rft.date=2005-07&rft.doi=10.1021%2Fcr040004c&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Chemical+Reviews&rft.pages=2765-2810&rft.volume=105" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> L. M. Harwood, R. J. Vickers: <cite style="font-style:italic">Azomethine Ylides: Azomethine Ylides</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemistry of Heterocyclic Compounds: A Series Of Monographs</cite>. John Wiley & Sons, Inc., New York, USA 2003, ISBN 978-0-471-38726-8, S. 169–252, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/0471221902.ch3">10.1002/0471221902.ch3</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azomethin-Ylide&rft.atitle=Azomethine+Ylides%3A+Azomethine+Ylides&rft.au=L.+M.+Harwood%2C+R.+J.+Vickers&rft.btitle=Chemistry+of+Heterocyclic+Compounds%3A+A+Series+Of+Monographs&rft.date=2003&rft.doi=10.1002%2F0471221902.ch3&rft.genre=book&rft.isbn=9780471387268&rft.pages=169-252&rft.place=New+York%2C+USA&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons%2C+Inc." style="display:none">

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<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Javier Adrio, Juan C. Carretero: <cite style="font-style:italic">Novel dipolarophiles and dipoles in the metal-catalyzed enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemical Communications</cite>. Band 47, Nr. 24, 2011, S. 6784, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/c1cc10779h">10.1039/c1cc10779h</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azomethin-Ylide&rft.atitle=Novel+dipolarophiles+and+dipoles+in+the+metal-catalyzed+enantioselective+1%2C3-dipolar+cycloaddition+of+azomethine+ylides&rft.au=Javier+Adrio%2C+Juan+C.+Carretero&rft.date=2011&rft.doi=10.1039%2Fc1cc10779h&rft.genre=journal&rft.issue=24&rft.jtitle=Chemical+Communications&rft.pages=6784&rft.volume=47" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Philippe Dauban, Guillaume Malik: <cite style="font-style:italic">A Masked 1,3-Dipole Revealed from Aziridines</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Angewandte Chemie International Edition</cite>. Band 48, Nr. 48, 16. November 2009, S. 9026–9029, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/anie.200904941">10.1002/anie.200904941</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azomethin-Ylide&rft.atitle=A+Masked+1%2C3-Dipole+Revealed+from+Aziridines&rft.au=Philippe+Dauban%2C+Guillaume+Malik&rft.date=2009-11-16&rft.doi=10.1002%2Fanie.200904941&rft.genre=journal&rft.issue=48&rft.jtitle=Angewandte+Chemie+International+Edition&rft.pages=9026-9029&rft.volume=48" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Rolf Huisgen, Wolfgang Scheer, Helmut Huber: <cite style="font-style:italic">Stereospecific Conversion of cis-trans Isomeric Aziridines to Open-Chain Azomethine Ylides</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a></cite>. 89. Jahrgang, Nr. 7, 1967, S. 1753–1755, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00983a052">10.1021/ja00983a052</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azomethin-Ylide&rft.atitle=Stereospecific+Conversion+of+cis-trans+Isomeric+Aziridines+to+Open-Chain+Azomethine+Ylides&rft.au=Rolf%26%2332%3BHuisgen%2C%26%2332%3BWolfgang%26%2332%3BScheer%2C%26%2332%3BHelmut%26%2332%3BHuber&rft.date=1967&rft.doi=10.1021%2Fja00983a052&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=1753-1755&rft.volume=89.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Harold D. Banks: <cite style="font-style:italic">Torquoselectivity Studies in the Generation of Azomethine Ylides from Substituted Aziridines</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Organic Chemistry</cite>. 75. Jahrgang, Nr. 8, 2010, S. 2510–2517, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo902600y">10.1021/jo902600y</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20329779?dopt=Abstract">PMID 20329779</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azomethin-Ylide&rft.atitle=Torquoselectivity+Studies+in+the+Generation+of+Azomethine+Ylides+from+Substituted+Aziridines&rft.au=Harold+D.%26%2332%3BBanks&rft.date=2010&rft.doi=10.1021%2Fjo902600y&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=2510-2517&rft.pmid=20329779&rft.volume=75.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Ana L. Cardoso, Teresa M. V. D. Pinho e Melo: <cite style="font-style:italic">Aziridines in Formal [3+2] Cycloadditions: Synthesis of Five-Membered Heterocycles</cite>. In: <cite style="font-style:italic">European Journal of Organic Chemistry</cite>. 4. Juli 2012, S. n/a–n/a, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ejoc.201200406">10.1002/ejoc.201200406</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azomethin-Ylide&rft.atitle=Aziridines+in+Formal+%5B3%2B2%5D+Cycloadditions%3A+Synthesis+of+Five-Membered+Heterocycles&rft.au=Ana+L.+Cardoso%2C+Teresa+M.+V.+D.+Pinho+e+Melo&rft.btitle=European+Journal+of+Organic+Chemistry&rft.date=2012-07-04&rft.doi=10.1002%2Fejoc.201200406&rft.genre=book&rft.pages=n%2Fa-n%2Fa" style="display:none">

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<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Edward Huie: <cite style="font-style:italic">Intramolecular [3 + 2] cycloaddition routes to carbon-bridged dibenzocycloheptanes and dibenzazepines</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Organic Chemistry</cite>. 48. Jahrgang, Nr. 18, 1983, S. 2994–2997, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo00166a011">10.1021/jo00166a011</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azomethin-Ylide&rft.atitle=Intramolecular+%5B3+%2B+2%5D+cycloaddition+routes+to+carbon-bridged+dibenzocycloheptanes+and+dibenzazepines&rft.au=Edward%26%2332%3BHuie&rft.date=1983&rft.doi=10.1021%2Fjo00166a011&rft.genre=journal&rft.issue=18&rft.jtitle=Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=2994-2997&rft.volume=48.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Albert Padwa, Henry L. Gingrich, Richard Lim: <cite style="font-style:italic">Regiochemistry of intramolecular munchnone cycloadditions: preparative and mechanistic implications</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The Journal of Organic Chemistry</cite>. Band 47, Nr. 12, Juni 1982, S. 2447–2456, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo00133a041">10.1021/jo00133a041</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azomethin-Ylide&rft.atitle=Regiochemistry+of+intramolecular+munchnone+cycloadditions%3A+preparative+and+mechanistic+implications&rft.au=Albert+Padwa%2C+Henry+L.+Gingrich%2C+Richard+Lim&rft.date=1982-06&rft.doi=10.1021%2Fjo00133a041&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=The+Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=2447-2456&rft.volume=47" style="display:none">

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<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Kendall N. Houk, Javier Gonzalez, Yi Li: <cite style="font-style:italic">Pericyclic Reaction Transition States: Passions and Punctilios, 1935-1995</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Accounts of Chemical Research</cite>. Band 28, Nr. 2, Februar 1995, S. 81–90, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ar00050a004">10.1021/ar00050a004</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azomethin-Ylide&rft.atitle=Pericyclic+Reaction+Transition+States%3A+Passions+and+Punctilios%2C+1935-1995&rft.au=Kendall+N.+Houk%2C+Javier+Gonzalez%2C+Yi+Li&rft.date=1995-02&rft.doi=10.1021%2Far00050a004&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Accounts+of+Chemical+Research&rft.pages=81-90&rft.volume=28" style="display:none">

</li>

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<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Chuo Chen, Xiaodong Li, Stuart L. Schreiber: <cite style="font-style:italic">Catalytic Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides. Development of a Versatile Stepwise, Three-Component Reaction for Diversity-Oriented Synthesis</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. Band 125, Nr. 34, August 2003, S. 10174–10175, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja036558z">10.1021/ja036558z</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azomethin-Ylide&rft.atitle=Catalytic+Asymmetric+%5B3%2B2%5D+Cycloaddition+of+Azomethine+Ylides.+Development+of+a+Versatile+Stepwise%2C+Three-Component+Reaction+for+Diversity-Oriented+Synthesis&rft.au=Chuo+Chen%2C+Xiaodong+Li%2C+Stuart+L.+Schreiber&rft.date=2003-08&rft.doi=10.1021%2Fja036558z&rft.genre=journal&rft.issue=34&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=10174-10175&rft.volume=125" style="display:none">

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<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Javier Adrio, Juan C. Carretero: <cite style="font-style:italic">Novel dipolarophiles and dipoles in the metal-catalyzed enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemical Communications</cite>. Band 47, Nr. 24, 2011, S. 6784, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/c1cc10779h">10.1039/c1cc10779h</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azomethin-Ylide&rft.atitle=Novel+dipolarophiles+and+dipoles+in+the+metal-catalyzed+enantioselective+1%2C3-dipolar+cycloaddition+of+azomethine+ylides&rft.au=Javier+Adrio%2C+Juan+C.+Carretero&rft.date=2011&rft.doi=10.1039%2Fc1cc10779h&rft.genre=journal&rft.issue=24&rft.jtitle=Chemical+Communications&rft.pages=6784&rft.volume=47" style="display:none">

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Wenzhong Gao, Xumu Zhang, Malati Raghunath: <cite style="font-style:italic">Cu(I)-Catalyzed Highly Exo-selective and Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Acrylates</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Organic Letters</cite>. Band 7, Nr. 19, September 2005, S. 4241–4244, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ol0516925">10.1021/ol0516925</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azomethin-Ylide&rft.atitle=Cu%28I%29-Catalyzed+Highly+Exo-selective+and+Enantioselective+%5B3+%2B+2%5D+Cycloaddition+of+Azomethine+Ylides+with+Acrylates&rft.au=Wenzhong+Gao%2C+Xumu+Zhang%2C+Malati+Raghunath&rft.date=2005-09&rft.doi=10.1021%2Fol0516925&rft.genre=journal&rft.issue=19&rft.jtitle=Organic+Letters&rft.pages=4241-4244&rft.volume=7" style="display:none">

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<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Ichiro Oura, Kenta Shimizu, Kenichi Ogata, Shin-ichi Fukuzawa: <cite style="font-style:italic">Highly Endo-Selective and Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylide with α-Enones Catalyzed by a Silver(I)/ThioClickFerrophos Complex</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Organic Letters</cite>. Band 12, Nr. 8, 16. April 2010, S. 1752–1755, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ol100336q">10.1021/ol100336q</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azomethin-Ylide&rft.atitle=Highly+Endo-Selective+and+Enantioselective+1%2C3-Dipolar+Cycloaddition+of+Azomethine+Ylide+with+%CE%B1-Enones+Catalyzed+by+a+Silver%28I%29%2FThioClickFerrophos+Complex&rft.au=Ichiro+Oura%2C+Kenta+Shimizu%2C+Kenichi+Ogata%2C+...&rft.date=2010-04-16&rft.doi=10.1021%2Fol100336q&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Organic+Letters&rft.pages=1752-1755&rft.volume=12" style="display:none">

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<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Philip Allway, Ronald Grigg: <cite style="font-style:italic">Chiral Co(II) and Mn(II) catalysts for the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides derived from arylidene imines of glycine</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Tetrahedron Letters</cite>. Band 32, Nr. 41, Oktober 1991, S. 5817–5820, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0040-4039%2800%2993563-9">10.1016/S0040-4039(00)93563-9</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azomethin-Ylide&rft.atitle=Chiral+Co%28II%29+and+Mn%28II%29+catalysts+for+the+1%2C3-dipolar+cycloaddition+reactions+of+azomethine+ylides+derived+from+arylidene+imines+of+glycine&rft.au=Philip+Allway%2C+Ronald+Grigg&rft.date=1991-10&rft.doi=10.1016%2FS0040-4039%2800%2993563-9&rft.genre=journal&rft.issue=41&rft.jtitle=Tetrahedron+Letters&rft.pages=5817-5820&rft.volume=32" style="display:none">

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<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> Xiao-Hua Chen, Qiang Wei, Shi-Wei Luo, Han Xiao, Liu-Zhu Gong: <cite style="font-style:italic">Organocatalytic Synthesis of Spiro[pyrrolidin-3,3′-oxindoles] with High Enantiopurity and Structural Diversity</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. Band 131, Nr. 38, 30. September 2009, S. 13819–13825, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja905302f">10.1021/ja905302f</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azomethin-Ylide&rft.atitle=Organocatalytic+Synthesis+of+Spiro%5Bpyrrolidin-3%2C3%E2%80%B2-oxindoles%5D+with+High+Enantiopurity+and+Structural+Diversity&rft.au=Xiao-Hua+Chen%2C+Qiang+Wei%2C+Shi-Wei+Luo%2C+...&rft.date=2009-09-30&rft.doi=10.1021%2Fja905302f&rft.genre=journal&rft.issue=38&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=13819-13825&rft.volume=131" style="display:none">

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<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Judit Tóth, András Dancsó, Gábor Blaskó, László Tőke, Paul W. Groundwater: <cite style="font-style:italic">1,7-Electrocyclization reactions of stabilized α,β:γ,δ-unsaturated azomethine ylides</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Tetrahedron</cite>. Band 62, Nr. 24, Juni 2006, S. 5725–5735, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.tet.2006.03.088">10.1016/j.tet.2006.03.088</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azomethin-Ylide&rft.atitle=1%2C7-Electrocyclization+reactions+of+stabilized+%CE%B1%2C%CE%B2%3A%CE%B3%2C%CE%B4-unsaturated+azomethine+ylides&rft.au=Judit+T%C3%B3th%2C+Andr%C3%A1s+Dancs%C3%B3%2C+G%C3%A1bor+Blask%C3%B3%2C+...&rft.date=2006-06&rft.doi=10.1016%2Fj.tet.2006.03.088&rft.genre=journal&rft.issue=24&rft.jtitle=Tetrahedron&rft.pages=5725-5735&rft.volume=62" style="display:none">

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<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Jean-François Eckert, Cyril Bourgogne, Jean-François Nierengarten: <cite style="font-style:italic">An unexpected Diels–Alder reaction on the fullerene core rather than an expected 1,3-dipolar cycloaddition</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemical Communications</cite>. Nr. 7, 21. März 2002, S. 712–713, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/b201122k">10.1039/b201122k</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azomethin-Ylide&rft.atitle=An+unexpected+Diels-Alder+reaction+on+the+fullerene+core+rather+than+an+expected+1%2C3-dipolar+cycloaddition&rft.au=Jean-Fran%C3%A7ois+Eckert%2C+Cyril+Bourgogne%2C+Jean-Fran%C3%A7ois+Nierengarten&rft.date=2002-03-21&rft.doi=10.1039%2Fb201122k&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Chemical+Communications&rft.pages=712-713" style="display:none">

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<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> Barry B. Snider, Yong Ahn, Sean M. O’Hare: <cite style="font-style:italic">Total Synthesis of (±)-Martinellic Acid</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Organic Letters</cite>. Band 3, Nr. 26, Dezember 2001, S. 4217–4220, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ol016884o">10.1021/ol016884o</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azomethin-Ylide&rft.atitle=Total+Synthesis+of+%28%C2%B1%29-Martinellic+Acid&rft.au=Barry+B.+Snider%2C+Yong+Ahn%2C+Sean+M.+O%E2%80%99Hare&rft.date=2001-12&rft.doi=10.1021%2Fol016884o&rft.genre=journal&rft.issue=26&rft.jtitle=Organic+Letters&rft.pages=4217-4220&rft.volume=3" style="display:none">

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<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> Tomoyuki Onishi, Paul R. Sebahar, Robert M. Williams: <cite style="font-style:italic">Concise, Asymmetric Total Synthesis of Spirotryprostatin A</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Organic Letters</cite>. Band 5, Nr. 17, August 2003, S. 3135–3137, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ol0351910">10.1021/ol0351910</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azomethin-Ylide&rft.atitle=Concise%2C+Asymmetric+Total+Synthesis+of+Spirotryprostatin+A&rft.au=Tomoyuki+Onishi%2C+Paul+R.+Sebahar%2C+Robert+M.+Williams&rft.date=2003-08&rft.doi=10.1021%2Fol0351910&rft.genre=journal&rft.issue=17&rft.jtitle=Organic+Letters&rft.pages=3135-3137&rft.volume=5" style="display:none">

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<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> Nadia Spiccia, Jose Basutto, Pawel Jokisz, Leon S.-M. Wong, Adam G. Meyer: <cite style="font-style:italic">1,3-Dipolar Cycloaddition-Decarboxylation Reactions of an Azomethine Ylide with Isatoic Anhydrides: Formation of Novel Benzodiazepinones</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Organic Letters</cite>. Band 13, Nr. 3, 4. Februar 2011, S. 486–489, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ol102824k">10.1021/ol102824k</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Azomethin-Ylide&rft.atitle=1%2C3-Dipolar+Cycloaddition-Decarboxylation+Reactions+of+an+Azomethine+Ylide+with+Isatoic+Anhydrides%3A+Formation+of+Novel+Benzodiazepinones&rft.au=Nadia+Spiccia%2C+Jose+Basutto%2C+Pawel+Jokisz%2C+...&rft.date=2011-02-04&rft.doi=10.1021%2Fol102824k&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Organic+Letters&rft.pages=486-489&rft.volume=13" style="display:none">

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